Windows 98 to desktopowy system operacyjny Microsoftu wydany w czerwcu 1998 roku. W stosunku do swojego poprzednika, Windows 95, wprowadzał wiele unowocześnień – wśród nich warto wymienić głównie usprawnioną obsługę USB, MMX i AGP, wsparcie dla systemu plików FAT32, wielu monitorów oraz integrację przeglądarki Internet Explorer z powłoką i wprowadzenie funkcji Active Desktop umożliwiającej wyświetlanie elementów internetowych bezpośrednio na pulpicie. Windows 98 to także debiut internetowej witryny Windows Update oferującej aktualizacje i poprawki do systemu.
Rok po premierze pierwszej wersji Windows 98, w czerwcu 1999 roku na rynku ukazało się drugie wydanie tego systemu oznaczone jako Second Edition (lub SE). Wprowadzała ona kolejne ulepszenia – na przykład nową wersję Internet Explorer 5.0, program NetMeeting, opcję udostępniania połączenia internetowego, wbudowaną obsługę napędów DVD-ROM oraz możliwość stworzenia wielu użytkowników w systemie.
Z systemem Windows 98 wiąże się ciekawa anegdota. Podczas targów COMDEX w kwietniu 1998 roku miała miejsce przedpremierowa prezentacja nowego systemu w wykonaniu Billa Gatesa. Gdy jednak asystujący mu pracownik Microsoftu podłączył do komputera z Windows 98 skaner w celu zademonstrowania trybu Plug and Play, system wyświetlił niebieski ekran błędu i zawiesił się. Gates całą sprawę obrócił w żart stwierdzeniem „właśnie dlatego nie wydaliśmy jeszcze Windows 98 na rynek”, ale przez jakiś czas klip wideo dokumentujący tę wpadkę stanowił przedmiot kpin i dowcipów z nowego systemu Microsoftu.