Windows Server 2008 R2 ("Release 2") to serwerowy system operacyjny Microsoftu zbudowany na bazie tej samej podstawy kodowej, co Windows 7 będący jego klienckim odpowiednikiem. Oba systemy zostały wydane jednocześnie w październiku 2009 roku, dzięki czemu po blisko dziesięciu latach przerwy firmie Microsoft udało się ponownie zrównać wydania klienckie i serwerowe.
Jak można wyczytać z dopisku R2 w nazwie, intencją producenta było odświeżenie systemu Windows Server 2008 i nie powinno się traktować wersji R2 jako coś całkowicie nowego. W praktyce jednak Windows Server 2008 R2, w odróżnieniu od Windows Server 2003 R2, nie jest nakładką na podstawową wersję 2008, a całkowicie nowym, odrębnym systemem. Warto też zaznaczyć, że jest to pierwszy Windows Server, który nie posiada 32-bitowej edycji.
Najważniejsze nowości
Windows Server 2008 R2 wprowadza kilka istotnych nowości - prawdopodobnie najważniejszą jest nowa wersja hypervisora Hyper-V, który teraz obsługuje między innymi Live Migration (przenoszenie maszyn wirtualnych on-line pomiędzy hostami). Pojawił się także zintegrowany z systemem PowerShell w wersji 2.0, co wpłynęło na zmianę sfery zarządzania systemem i jego funkcjami. Przykładem niech będzie nowa konsola Active Directory Administrative Center, w całości oparta o skrypty PowerShella. Serwer webowy IIS zyskał aktualizację do wersji 7.5, co dało dostęp do wielu nowych modułów i pozwoliło zarządzać poszczególnymi komponentami za pomocą PowerShella.
Większość nowości w Windows Server 2008 R2 ma sens w połączeniu z nowym systemem klienckim, Windows 7. Dzięki technologii DirectAccess i wykorzystaniu infrastruktury IPv6 możliwy staje się dostęp zdalny do zasobów sieci bez konieczności nawiązywania połączeń VPN. BranchCache z kolei pozwoli ograniczyć ruch na łączach WAN spowodowany pobieraniem danych z serwerów plików przez protokół SMB - w sieci można wydelegować serwer do tymczasowego przechowywania plików lub nawet skonfigurować stacje klienckie tak, by udostępniały sobie swój cache na zasadach peer-to-peer.