Mimo, że kalendarz gregoriański został wprowadzony kilkaset lattemu i nie jest chroniony żadnymi patentami to niektóre programyMicrosoftu mają z nim problem, a szczególnie z datamiprzestępnymi. Mogli się o tym przekonać użytkownicy SQL Server 2008 w wersjiCustomer Technology Preview. 29 lutego 2008 roku jego uruchomienienie było możliwe. Microsoft o błędzie poinformował na 48 godzinwcześniej zalecając aby tego dnia nie instalować ani nie uruchamiaćSQL Servera 2008 i poczekać do 1 marca. Co prawda CTP to wersjatestowa, jednak operacje na datach są czymś podstawowym i na takimetapie zaawansowania projektu nie powinny sprawiać problemów. Tego samego dnia problemy miał też Windows Small Business Server.Nie mógł wygenerować sobie certyfikatu gdyż wstawiana była data 29lutego 2013 roku. Zdarzyło się też, że Windows Mobile 2003 przestawił sobieautomatycznie datę na 1 marca 2035 przypominając użytkownikowi o 27latach przegapionych spotkań. Problem pojawił się też w pocztowym serwerze Exchange.Jeśli 29 lutego administrator dokonał restartu usługi SystemAttendant niemożliwe stawało się tworzenie i uaktywnianie skrzynekpocztowych. Z rokiem przestępnym miał problem także Excel, w którym przez 20lat rok 1900 był rokiem przestępnym mimo, że lata podzielne przez100 a niepodzielne przez 400 nie są przestępne. Microsoftusprawiedliwiał się, że działo się tak ze względu na kompatybilnośćz Lotusem 1-2-3. Problem w tym, że w Lotusie takiego błędu niebyło. Mimo to Microsoft chciał aby błąd ten znalazł się wstandardzie OOXML ze względu, że był w jego oprogramowaniu przeztak długi czas. Na zakończenie trzeba dodać, że nie tylko Microsoft ma problemy zrokiem przestępnym. Wiedzą o tym osoby urodzone 29 lutego, któremają problemy rejestracją w wielu serwisach internetowych. Doniedawna nie mogły one podać prawdziwej daty urodzenia podczasrejestracji nawet w serwisie YouTube.