Błąd pojawił się w mechanizmie rozpakowywania archiwów, wbudowanym w system. W normalnych warunkach, kiedy rozpakowujemy ZIP-a, a w docelowym miejscu już znajdują się pliki o identycznych nazwach jak te z archiwum, spodziewamy się okna z taką informacją. System Windows powinien zapytać użytkownika, czy ma te pliki nadpisać nowymi, czy anulować akcję. Jednak po październikowej aktualizacji powiadomienie nie było pokazywane.
W kompilacji 1809 Windowsa 10, podczas rozpakowywania ZIP-a albo przeciągania plików z niego w inne miejsce w Eksploratorze plików, system milczy. Pliki mogą zostać nadpisane, albo może nic się nie zmienić, a użytkownik nie dostanie o tym żadnej informacji. W efekcie niektórzy użytkownicy stracili starsze wersje plików, inni w ogóle nie rozpakowali ZIP-ów. Trudno znaleźć tu jakąś regułę zachowania obsługi archiwów.
Błąd był zgłaszany przez testerów jeszcze przed wydaniem Windows 10 October 2018 Update. Wszystko wskazuje na to, że został naprawiony w kompilacji 18234. Błąd nie jest krytyczny, ale lepiej uważać przy rozpakowywaniu skompresowanych archiwów.