Usługa iTunes Match została zapowiedziana podczas WWDC 2011. Ma ona przeskanować bibliotekę utworów w iTunes, dobrać te same utwory ze sklepu iTunes (w tym również zastąpić znajdującymi się w sklepie utworami w lepszej jakości) i powiązać je z kontem iCloud użytkownika. Piosenki, które nie zostaną znalezione w sklepie firmy Apple zostaną automatycznie wysłane na dysk w chmurze, gdzie dopasowane zostaną również brakujące okładki płyt. Stamtąd utwory mogą być pobrane na dowolne urządzenie z systemem iOS.
Dostęp do iTunes Match uzyskać można w osobnej zakładce w deweloperskiej wersji iTunes. Docelowo usługa będzie kosztować 24,99 dolara rocznie za 25 tysięcy piosenek, a zarejestrowani deweloperzy otrzymają 3 miesiące darmowego dostępu. Co ciekawe, usługa pozwala nie tylko szybko umieścić bibliotekę muzyczną w chmurze i pobrać utwory na inne urządzenia (maksymalnie można posiadać 10 powiązanych z kontem urządzeń, z czego maksymalnie 5 może być komputerami), ale również coś, o czym na WWDC 2011 nie było mowy — możliwość strumieniowego przesyłania muzyki bez pobierania. To zmienia iTunes Match w osobiste radio, złożone z posiadanych już utworów, które dostępne jest wszędzie tam, gdzie można połączyć się z iCloud. Prezentację odtwarzania piosenki bez pobierania można znaleźć na serwisie Insanely Great Mac, zaś więcej o testowej wersji iTunes można przeczytać na iDownloadBlog.
iTunes Match jest obecnie w fazie testów. Nie zaleca się polegania na bibliotece przechowywanej w chmurze jako jedynym miejscu składowania muzyki i należy liczyć się z możliwością zmiany formatu posiadanych utworów. Usługa ma być dostępna publicznie jesienią i powinna ruszyć w dniu premiery systemu iOS 5.