Po zalogowaniu się do konta Outlook.com do dyspozycji mamy komunikator. Właśnie za jego pomocą możemy wykonać rozmowę głosową bądź też wideo (także w jakości HD o ile pozwala nam na to łącze) z użytkownikami Skype. Jeżeli posiadaliśmy osobne konta Microsoft i Skype, możemy je także połączyć. Do pełnego działania konieczne jest zainstalowanie niewielkiej wtyczki oferowanej przy próbie pierwszego połączenia. Tutaj niestety rozwiewają się nadzieje wielu użytkowników: wtyczka nie jest dostępna dla systemu Linux, a więc komunikator teoretycznie możliwy do uruchomienia na każdej platformie z nowoczesną przeglądarką tak naprawdę jest ograniczony do tych działających pod kontrolą systemu Windows. Biorąc pod uwagę, że Skype na inne systemy jest rozwijany dosyć opornie, wygląda to dosyć nieciekawie.
To nie koniec problemów. O ile możemy swobodnie przeprowadzać wymianę tekstową, głosową i wideo z już zapisanymi kontaktami, o ile z poziomu interfejsu webowego nie dodamy ani nie zatwierdzimy w Skype nowych znajomych. W efekcie tak naprawdę aplikacja desktopowa nadal jest konieczna do użycia, co czyni nową funkcję dosyć mało praktyczną. Oczywiście i tak Outlook oferuje więcej, a na pewno jest bardziej otwarte na usługi zewnętrzne niż konkurencyjne rozwiązanie od Google – tutaj w przeciwieństwie do konkurencji dodać możemy inne konta takie jak Facebook, LinkedIn czy nawet samo konto Google. Mimo wszystko wydaje się, że po tak długim czasie testów Microsoft powinien zaprezentować coś lepszego, niż tylko swoistą protezę na wypadki awaryjne w jakich nie mamy dostępu do dedykowanej aplikacji.
