Poza samym faktem migracji do nowej usługi, warto zwrócić uwagę na dwie bardzo istotne nowości, jakie wprowadzono przy tej okazji. Pierwszą z nich jest możliwość wysyłania wiadomości z adresów e-mail innych niż obsługiwane przez Outlook.com. Wydaje się, że ta funkcja dostępna była niemal „od zarania dziejów”, ale dotąd towarzyszył jej subtelny problem: pole opisujące nadawcę wiadomości zawierało sformułowanie „w imieniu”, przez co faktycznym nadawcą i tak był adres Hotmaila czy później Outlook.com. Obecnie w ustawieniach konta możemy wprowadzić adres zewnętrznego serwera SMTP obsługującego domenę, z której chcemy wysyłać e-maile. Wówczas Outlook.com te wiadomości wysyła przez określone serwery, a odbiorca w polu określającym nadawcę widzi tylko i wyłącznie jeden, właściwy adres. Możliwe jest także odbieranie wiadomości z zewnętrznych serwerów POP.
Drugą nowością jest pełna integracja z usługą SkyDrive, dzięki której możliwe jest wstawianie załączników wprost z wirtualnego dysku. Outlook.com automatycznie dopasowuje uprawnienia do wstawianych plików, umożliwiając dostęp adresatom wiadomości i generując miniatury w przypadku zdjęć.
Microsoft przy okazji migracji podaje, że Outlook.com posiada teraz blisko 400 milionów kont, z czego 125 milionów synchronizuje się także przy użyciu usługi ActiveSync z urządzeniami mobilnymi. Migracji poddano ponad 150 petabajtów danych, czyli 150 milionów gigabajtów. Cały proces trwał sześć tygodni.
